Fascination of Plants Day Milano 14 maggio 2013
Uno sguardo al mondo delle piante medicinali Digitalis purpurea
Prof.ssa Gelsomina Fico Presidente della Rete degli Or/ Botanici della Lombardia Dip. Scienze Farmaceu/che Università degli Studi di Milano Origanum vulgare
Che cosa si intende per pianta medicinale?
Una pianta che contenga sostanze utilizzabili a fini terapeutici o precursori che consentano di ottenere per emisintesi composti terapeuticamente attivi
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Altre definizioni correlate • droga • tempo balsamico • principio attivo
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Cos’è la droga? … non sostanza chimica stupefacente o psicotropa, ma parte della pianta (foglia, fiore, radice…) col più alto tenore in principi attivi.
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Cos’è la droga? ecco qualche esempio… Eugenia caryophyllata Thunb.
Foeniculum vulgare Miller
Hypericum perforatum L.
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Pimpinella anisum L.
Cos’è la droga? Ecco qualche esempio…
Aloe barbadensis Miller
Cannabis indica Lamk.
Aconitum napellus L.
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Una droga vegetale deve essere quindi definita non solo nei termini della specie usata ma anche della parte usata Ne consegue che la droga viene considerata adulterata se consiste anche di altre parti (per esempio tutta la parte aerea invece delle sole foglie)
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Che cosa si intende per tempo balsamico? Periodo entro il quale è opportuno effettuare la raccolta della droga, poiché è massimo il contenuto in p.a. della stessa.
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Cosa sono i principi attivi?
Quei composti che, estratti da una droga, esplicano una precisa e caratteristica attività biologica sull’uomo o su animali.
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Di che natura sono questi composti chimici?
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Molti dei p.a. sono metaboliti
secondari
I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa. Sono inquadrabili in tre ampie classi:
1. isoprenoidi (es. terpeni) 2. alcaloidi 3. composti fenolici (es. flavonoidi) all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi. Costituiscono due gruppi a parte 4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici) 5. glucosidi cianogenetici Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.
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TERPENI Sono classificati in base al numero delle unità isopreniche che contengono: • • • • • • •
5 atomi C 10 15 20 30 40 (C5)n con n›20
→ emiterpeni (1 unità isoprenica) → monoterpeni → sesquiterpeni → diterpeni → triterpeni (6 unità isopreniche) → tetraterpeni → politerpenoidi
I TERPENI AGISCONO DA DETERRENTI PER UN GRAN NUMERO DI INSETTI E DI MAMMIFERI FITOFAGI, GIOCANDO UN IMPORTANTE RUOLO DI DIFESA NEL REGNO VEGETALE.
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MONOTERPENI Numerosi m. sono importanti agenti di tossicità per gli insetti.
Es. piretrine presenti in foglie e fiori del genere Chrysantemum (commercialmente popolari per la loro bassa persistenza nell’ambiente e per la loro bassa tossicità per gli animali).
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Monoterpeni e sesquiterpeni producono molto spesso profumi attraenti.
I composti volatili hanno un ruolo fondamentale per l’attrazione di impollinatori a distanza. Possono attrarre un ape, per esempio, da una distanza tra i 5 e i 50 metri. Impollinazione del trifoglio (genereTrifolium) operata da Apis mellifera mediata da triene
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Dove vengono prodo: i compos; vola;li di cui abbiamo parlato? Primula auricula
Tricomi ghiandolari
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Dove vengono prodo: i compos; vola;li di cui abbiamo parlato?
In quali altre specie che voi conoscete?
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Dove vengono prodo: i compos; vola;li di cui abbiamo parlato? In quali altre specie che voi conoscete? Uno sguardo al mondo delle piante medicinali - Prof.ssa Gelsomina Fico
Tasche e canali lisigeni Si tratta di gruppi di cellule escretrici che riempitesi del prodotto della loro attività, muoiono e vengono completamente disciolte, cosicché, al loro posto, rimane una lacuna piena di olio essenziale. I prodotti di segregazione sono gli oli essenziali
Esocarpo delle Rutaceae
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I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa. Sono inquadrabili in tre ampie classi: 1. isoprenoidi (es. terpeni) 2. alcaloidi 3. composti fenolici (es. flavonoidi) all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi. Costituiscono due gruppi a parte 4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici) 5. glucosidi cianogenetici Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.
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ALCALOIDI Classe molto grande di composti, particolarmente studiati, per i motivi di seguito descritti. 1. Sono composti molto attivi, molte specialità medicinali ne contengono. 2. Sono comuni e diffusi nel Regno Vegetale.
Queste immagini ce ne ricordano alcuni… Uno sguardo al mondo delle piante medicinali - Prof.ssa Gelsomina Fico
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Pianta conosciuta fin dai tempi antichi per la sua tossicità, dovuta all’aconitina, uno degli alcaloidi più tossici… Agisce sui centri nervosi del bulbo che eccita e poi paralizza e sulle terminazioni nervose periferiche. Provoca abbassamento della temperatura, rallentamento della respirazione e irregolarità del ritmo cardiaco. La morte sopravviene per paralisi respiratoria. Aconitum napellus
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Che pianta è?
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Perché le piante hanno sviluppato la capacità di produrre caffeina? 1. Ha potere antibatterico, 2. è antifungino 3. ed insetticida… la neurotossicità della caffeina, intesa come meccanismo naturale di difesa chimica delle piante spiega lo “scombussolamento” dei ragni osservato in un recente studio della NASA, su come la loro esposizione a vari agenti chimici alteri il modo in cui tessono la ragnatela (misurazioni con tecniche di cristallografia statistica)…tela confusa, caotica… 4. è un potente allelochimico … al punto che… La caffeina devasta le piante e gli arbusti che la producono, perché man mano che questi invecchiano, il terreno si arricchisce in caffeina, assorbita da foglie e bacche cadute. E’ a causa della tossicità dell’alcaloide che le piantagioni di caffè tendono a degenerare dopo dieci-dodici anni.
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Dove possiamo trovare gli alcaloidi? Molti alcaloidi ben noti quali quelli del papavero sono contenuti in un latice di colore biancastro (talora anche rosso o arancione in altre specie) che è localizzato in strutture denominate tubi laticiferi
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I metaboliti secondari sono di natura chimica molto diversa. Sono inquadrabili in tre ampie classi: 1. isoprenoidi (es. terpeni) 2. alcaloidi 3. composti fenolici (es. flavonoidi) all’interno delle quali sono presenti ulteriori sottogruppi. Costituiscono due gruppi a parte 4. glucosinolati (glucosidi isotiocianici) 5. glucosidi cianogenetici Questi due ultimi gruppi non possono essere inseriti nei primi tre, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi ed eterosidi, in cui possiamo altresì includere molti composti appartenenti alle classi degli alcaloidi, isoprenoidi e composti fenolici.
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Compos; fenolici Vasto gruppo di sostanze, cara5erizzate stru5uralmente da almeno un anello aroma8co legato ad uno o più gruppi ossidrile. I vari gruppi sono dis8n8 sulla base del numero di atomi di C del loro scheletro e ci limi8amo ad elencarli: • Fenoli semplici • Acidi fenolici • Acidi fenilace/ci • Acidi idrossicinnamici • Cumarine
• Naftochinoni • Stilbeni • Flavonoidi • Lignine • Tannini
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Flavonoidi Gruppo dei fenoli più rappresentato e a distribuzione più generale. Si tra5a di pigmen8 accumula8 nei vacuoli, la cui stru5ura di base è cos8tuita da 2 anelli aroma8ci tenu8 insieme da una unità a 3 atomi di C. Sono composti molto frequenti negli organi colorati delle piante e le principali classi di f. che contribuiscono alla pigmentazione sono ANTOCIANINE, FLAVONI e FLAVONOLI
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I pigmenti colorati sono principalmente carotenoidi (giallo, arancio, rosso) e flavonoidi (antocianine: dal rosso al blu; i flavonoli non visibili all’occhio umano formano immagini simmetriche, macchie, circoli concentrici: guide per il nettare) Echinacea purpurea
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Tre principali antocianidine contribuiscono al colore dei frutti: pelargonidina nella fragola, cianidina nella mela e delfinidina nell’uva
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Tannini Agiscono come repellenti per l’alimentazione in una grande quantità di animali. Nell’uomo causano una sensazione spiacevole e astringente quando vengono masticati, a causa del loro legame con le proteine salivari. I mammiferi come i bovini, i suini e le scimmie evitano piante o parti di esse con un alto contenuto in tannini.
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Dove sono localizzati questi composti?
pigmentazione più scura, dovuta alla deposizione di tannini, terpeni ed altri metaboliti secondari che impediscono l’aggressione da parte di batteri e funghi
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Come riconoscere una droga? Naturalmente prima è utile chiedersi come si fa a riconoscere una pianta….
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Cellule di forma caratteristica che sono speciespecifiche sono i peli protettori che possono essere unicellulari o pluricellulari, ramificati, a forma di stella…
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Abbiamo poi peli ghiandolari (di cui già detto) che sono caratteristici di alcune specie.
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Le foglie di Cannabis possono essere facilmente riconosciute, oltre che per le strutture ghiandolari che contengono i principi attivi, anche per una modificazione della parete cellulare
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Contenuti cellulari di importante valore tassonomico sono i cristalli
di ossalato di calcio che possono essere di forma diversa, prismi e piramidi aggregate (druse), a forma prismatica semplice o ancora di sabbia cristallina
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Atropa belladonna
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Datura stramonium
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Della stessa famiglia, SOLANACEAE, la mandragora… Che suggerisce anche modi più pittoreschi per riconoscere…
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Mandragora officinarum, con grosso rizoma e radici (droga) che assomiglierebbero alla figura umana, è nativa della regione mediterranea.
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E per essere sicuri che di essa si tratti… Si diceva che quando veniva estratta dal suolo emettesse grida e che chiunque si trovasse nelle vicinanze era in pericolo, sia per l’odore associato alla pianta, sia per il suo grido sinistro. La diffusione di questa credenza è attestata anche dalla tragedia di Shakespeare Romeo e Giulietta, là dove Giulietta dice: “…in mezzo a sozzi odori e a strilli, come quelli della mandragora strappata dalla terra, che fanno diventar pazzi i mortali che li odono…”
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Vi ho dunque proposto uno sguardo al mondo delle piante medicinali abbandonando la classica visione antropocentrica. Visione di sicuro interesse per l’uomo ma di si traFerà nella prossima puntata! Digitalis purpurea
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