NOME
COGNOME N. Matricola
Prova in itinere 2013 superata SI
NO
04/02/2014
LINEA 1 In caso di superamento della prova in itinere 2013 svolgere gli esercizi 6,7.8.9 e 10
1. Porre in ordine di acidità crescente i seguenti composti, scrivendo per ciascuno la corrispondente base coniugata con tutte le possibili forme di risonanza.
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a) cicloesanolo; b) fenolo; c) para-nitrofenolo; d) cicloesanone; e) meta-nitrofenolo - - - - Jl-{ : - J '. tL~ = 0 ~10:' " - - - l ~ k\ c '- H P
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a) cis-3-amminocicloesanolo
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i--JI-i L b) (1 S,2S,4R)-2-bromo-4-etilcicloesanolo
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3. a) Scrivere le principali formule di risonanza dei seguenti composti: ' . Il '-J p; v- 3Te,x" ~
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b) Giustificando la risposta, metterli in ordine di stabilità.
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4. Indicare il risultato delle seguenti reazioni, specificando llJjQQ di meccanismo (addizione elettrofila, SN1, SN2, eliminazione, ossidazior)e/riduzione) e scrivendo le formule di tutti i composti. Nei casi in cui è possibile la formazione di più isomeri, scriverne la struttura e, giustificando la risposta, indicare il più stabile.
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5. Descrivendo in dettaglio il meccanismo di reazione con il formalismo delle frecce curve, indicare il prodotto della reazione fr@-bromO-3-metilesano e acqua, prestando attenzione agli aspetti stereochimici.
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6. Completare le seguenti reazioni scrivendo le formule di tutti i reagenti e prodotti. Per le reazioni a) e b) descrivere in dettaglio il meccanismo di reazione con il formalismo delle frecce curve.
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b) Benzoato di sodio
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7. a) Disegnare i prodotti principali ottenuti per trattamento del metossibenzene (anisolo) con Br2/FeBr3.
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b) Disegnare tutti i possibili isomeri del nitrofenolo.
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8. Indicare il risultato, specificando dettagliatamente il meccanismo, della reazione del propanale con idrossido di sodio in etanolo.
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9. a) 1/ metil glicoside dell'a-O-galattopiranosio non da luogo a mutarotazione, contrariamente al
corrispondente prodotto ottenuto per idrolisi con HCI/H 2 0. Disegnare entrambe le molecole (usando la formula conformazionale a sedia) e fornire una spiegazione sulla base della loro struttura.
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b) Disegnare il tripeptide His-Gly-Val al punto isolelettrico, evidenziando i legami peptidici e specificando, per ciascun amminoacido, se si tratta di una specie acida/basica/non polare. .<'f...Z..) . \~k)-\A
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10. Descrivere una procedura di laboratorio che permetta di separare una miscela costituita da 0.384 g di
difenile e 0.244 g di acido ~enzoico (ac. ~benzo;co, PM=122 g/mole), avendo a disposizione i
seguenti reagenti e solventi: Soluzione acquosa di NaOH 0.1 M; soluzione acquosa di HCI 0.1 M; sodio
boroidruro; anidride acetica; etere di petrolio, acido fosforico 85%; sodio solfato anidro; etanolo; AcOEt;
acetone. Calcolare la quantità di reagenti necessaria con gli opportuni calcoli stechiometrici. Come è
possibile verificare l'avvenuta separazione?
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